在未应变的氮杂环类化合物（如吡咯烷）中裂解惰性 C - N 键始终是合成化学领域的一个棘手难题。这一挑战的存在，在一定程度上限制了基于此类化合物进行更深入、更广泛的研究。 然而，为了解决这个关键问题，早稻田大学 Junichiro Yamaguchi团队精心设计并引入了一种基于路易斯酸和光氧化还原催化组合的有效策略，旨在实现对 N - 苯甲酰吡咯烷中 C - N 键的还原裂解。
该策略的实施过程蕴含着精妙的化学原理。首先，通过光氧化还原催化剂在光照条件下的激发作用，产生能够进行电子转移的活性态，使得单电子能够转移到酰胺上。而路易斯酸在其中扮演着极为关键的角色，正如循环伏安法和 NMR 研究证实的那样，它对于促进单电子从光氧化还原催化剂转移到酰胺羰基至关重要，从而确保了后续在 C2 - N 键处进行位点选择性切割的顺利进行。
此方法的优势不仅在于其创新性，更在于它的广泛适用性。它能够广泛适用于各种含吡咯烷的分子，这意味着无论在药物合成、材料制备还是其他领域，只要涉及到含吡罗拉烷的底物，都有可能利用该方案进行有效的 C - N 键裂解操作。并且，该方案还能够实现通过分子间自由基加成形成 C - C 键等进一步的化学反应，这为构建复杂多样的有机分子架构提供了强有力的支持，极大地拓展了的策略空间。
目前的方法已经在实际应用中展现出了巨大的潜力。它成功地将吡咯烷转化为氮丙啶、γ - 内酯和四氢呋喃等多种化合物，这些转化成果进一步彰显了其惰性 C - N 键裂解在扩展合成策略方面的重要意义。例如，氮丙啶作为一种重要的有机中间体，在新型药物研发中具有广阔的应用前景；γ - 内酯和四氢呋喃在香料、高分子材料等领域也有着潜在的应用价值，有望为这些领域的发展注入新的活力。
可以预见，随着对该方案的深入研究和不断完善，它将在、药物研发、生物科技等多个领域发挥更加重要的作用，为相关领域的发展带来更多的创新和突破。
